"C:\Program Files\Statistical\R-3.1.0\bin\x64\Rgui.exe" http_proxy=http://user_id:passwod@your_proxy:your_port/
... você pode entrar com os parâmetros via script. O que foi colocado pro RStudio também vale para o R Console (Rgui).
Quanto ao send.mail, pode ser necessário fornecer os parâmetros do argumento authenticate para funcionar. Me corrijam os colegas da área de TI, mas o proxy do http/https não é necessariamente o proxy do smtp.
Verifique se o send.mail funciona com o proxy 'setado' para internet2. Pra fazer isso utilize setInternet2(use = TRUE)ou simplesmente setInternet2(TRUE)antes do send.mail() . Pra verificar o status atual utilize setInternet2(NA).
Eu não tenho como testar no momento, porque estou afastado e não tenho acesso à rede corporativa. O que coloquei anteriormente tive oportunidade de testar com sucesso na rede da Embrapa que é uma das mais restritivas que já tive acesso. Se funcionou lá, é bem provável que funcione na sua rede também, porque os protocolos tendem a ser bem similares nos órgãos públicos.
Outra solução que pode funcionar é criar um email no Gmail ou Yahoo pra utilizar no send.mail. Esses serviços costumam ser menos burocráticos e mais maleáveis que os emails corporativos.