A distinção entre simples e múltipla, creio, é puramente didática. Como falaram, a simples pode ser visualizada facilmente como uma reta e alguns resultados (como o R2) são mais fáceis de serem derivados. Já na múltipla temos mais dimensões (mais de um preditor) e a intuição fica mais complicada e a derivação de resultados tbm. Em livros de econometria a distinção é essa, mas é puramente didática. Se seus alunos tiverem bom conhecimento de álgebra linear, pode ser mais fácil entrar direto na múltipla. Enfim é uma questão didática.